Windows Server 2016のEOS、
まだ間に合います

延長サポートの終了日は2027年1月12日です。この日以降はセキュリティ更新プログラムが提供されなくなり、脆弱性が公表されても修正されない状態になります。メインストリームサポートは2022年1月11日に終了済みです。

技術的には動作しますが、セキュリティ更新が停止するため推奨できません。実務上の問題としては、サイバー保険の免責事由に該当する可能性、取引先のセキュリティ評価（SCS評価制度など）で減点対象となること、PCI DSSやISMSなど各種認証の要件を満たさなくなることが挙げられます。

サーバー5台程度の中小企業で、現状診断から本番切替まで標準5〜7ヶ月です。EOS直前は工事とライセンス調達が混み合うため、2026年内の着手を推奨します。

ESUは最大3年間セキュリティ更新を受け取れる有償プログラムで、移行が間に合わない場合の時間稼ぎとしては有効です。ただし2年目以降は価格が上がる仕組みのため、3年使うと更改費用に匹敵することがあります。Azure上で稼働させる場合はESUが追加費用なしで提供されるため、Azure移行との比較検討をおすすめします。

一概には決まりません。工場のライン制御や医療機器連携など低遅延・オフライン稼働が必要な業務はオンプレミスが適します。一方、ファイルサーバー、AD、業務アプリなどはAzureまたはMicrosoft 365への移行でハードウェア更改サイクルそのものを解消できます。当社の現状診断では、サーバーごとに移行先を振り分けたうえで5年間の総保有コストを比較してご提示します。

Microsoft 365を既にご利用であれば有力な選択肢です。サーバー自体が不要になり、社外アクセスとバックアップも標準で確保できます。ただし、深い階層構造、長いファイルパス、複雑な共有権限をそのまま持ち込むと運用が破綻します。移行前の棚卸しと権限設計が必須です。詳しくはファイルサーバーのSharePoint移行ガイドをご覧ください。